北京大学化学学院考试专用纸
姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
一、
命名下列化合物 (5分)
(1)
CH 3CN
(2)
(3)
CH 32CH 23
N
CH 2CH 3
O
Br
Br CH 3CH 3
O
(4)
(5)
N O
H 3C
H CHO OH H HO OH H OH H
CH 2OH Br
二、按指定性能排序（10分）
(1) 下列化合物的沸点(由高到低)。

(2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。

(3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。

(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。

三、回答下列问题（15分）
（1）填空。

萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。

（2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。

但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。

为什么？
（3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。

请问为什么生物碱有碱性？
(4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。

(5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。

COOH CH318OH
CH
四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分)
1.
3.
4.
1 当量
MeMgBr
THF, - 78 o C
5.
6.
7.
8.
+ CH 3CH 2COOC 2H 5
(1) NaH 3O
OCH 3
加热
10.
11.
12.
13.
14.
五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物
CH 3CCH 2CH 3
(A)
(B)(C)(D)
CHO
CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3
O
CHCHO
H 3C O
(2) 用化学方法鉴别下列化合物
NH 2
NHCH 2CH 3
CHCOOH COOH
NH 2
(A)
(B)
(C)(D)
(3)某化合物A的分子式C12H18O，具有光学活性，与金属钠强烈反应，放出气泡。

（A）用浓硫酸处理得到化合物C12H16（B），（B）经臭氧分解产生C3H6O（C）和C9H10O（D），（C）和（D）都有正的碘仿反应。

（D）继续氧化得到对苯二甲酸。

推测（A）的全部结构，并用化学反应式表示推断过程。

六、由指定原料和其它必要的试剂实现以下的转变。

（25分）
（1）
（2）
O
CH3COOH O
CH2COOH
和（3）
（4）
（抗风湿药阿克他利）。