精品文档精品文档北京大学研究生入学考试试题试题:(一)写出下列各反应的最主要的一个产物(注意:只写一个,多写扣分)(20分)(1)CCH3CH2+.H O2.NaOH??B2H6(2)CH3CH2CH2C CHKOH,C H OH?Δ(3)CH2NH2OHHNO?(4)CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+?回流,分馏异-(5)NH2NaHSO3H2OΔ?(6)?顺,顺,顺-CH3CH CHCH CHCH CHCH3(7)CH3COCH2COOC2H5+NHNH2Δ?(8)CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3 OH-Δ?(9)NH2NH2+CH3Δ?精品文档精品文档(10)(浓)CF 3++?H 2SO 4HNO 3(浓)(三)用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物,和必要的无机试剂,合成以下的化合物。
(25分)(1)HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH COOH(2)CH 3OO3(3)ClBr(5)NNO 2(4)(CH 3)2NNN北京大学研究生入学考试试题(一)完成下列反应(30分,注意:只写一个最主要的产物,多写扣分) (1)HCCCHCH 2+HCl?(2)MeCO 3H??LiAlH 4(3)Me+CH 2CHCCH 3O?Δ(4)HONMe 2+N +N Cl -HOAc NaOAc?精品文档精品文档(5)CCH 3N CH 3PCl 5?(6)CH C OOHOO??Cu(OAc)2HOAc Δ.KOH Δ2.HCl(7)NH O HOAc???HNO 3H 2SO 4PCl(8)HCH 3HOCO 2Me ?Δ(9)C CH COCH 3CH 3CH 3Al(OCHMe 2)3Me 2CHOH?Δ+(10)CH 2CHCH 2N +Me 3 Br -+Br 2?(二)自指定原料合成指定的化合物:(30分,注意:用反应式表示,并注明反应条件) a) 自甲苯和必要的试剂合成4-硝基-2-甲基苯甲腈。
b) 自甲苯和合适的烃类化合物,以及必要的试剂合成1-(p -甲苯基)-2-丁醇。
c) 自乙酸和甲醇,以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。
d) 自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2-(3-乙基-2-戊烯-1-基)-环戊酮。
e) 自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2,3,6-三甲基环己精品文档精品文档-2-烯酮。
北京大学研究生入学考试试题试 题:(一)完成下列反应(注意:要求只写一个最主要的反应产物,多写扣分)(占25%) (1)HCCCH 2CHCH 2Br 2+?(2)CH CH CH N OH(CH 3CO)2O+?(3)CH 3C NHNH 2CH 3CH 23CH 3+MeONaMeOH Δ(4)CH CH COOH+HNO 324?(5)OCOCH 3AlCl 150℃?(8)3?Δ(7)CHCOOCH 2CH 3CH 3CH 3i, Na ii, H+?(6)COCH 2COOH 2COOHKOH+?(9)OHCH 2CH 2OHHOOCCH 2N 2?过量+精品文档精品文档(10)?稀NaOH +BrH COOH CH 3(二)合成(占33%)(1)自开链的化合物合成MeMe HOCHO Me (2)自苯合成NH 2BrBr(3)自苯合成2-苯基吲哚(4)自含四个及四个以下碳原子的试剂合成6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮北京大学研究生入学考试试题(一)完成下列反应,写出主要产物(占30%)(非有机专业解(i -x )题,有机专业解(i -xv )题)(i )CH 3+HNO 3H SO (ii )CH 3CH 2CH 2CHCH 22622-(iii )OHOH+(iv )CH 3CH 2COHCH 3Cl吡啶丙酮(v )(过量)CH 3OC3O O +CH 3OH 3精品文档精品文档(vi )NH CCHCNH +O(vii )OCH 3CH 2NH 2NH 2,HOCH 2CH 2OH,NaOHΔ(viii )CHO+HCHO OH -(ix )Cl2O 2+(x )Ph 3P +-CHCH CHPh+PhCHO(xi )CH CHCH 2CH 2+CH 3CH CHCHO(Z-)Δ(xii )N HCN(CH )2O3(xiii )H Br CH 3H CH 36H 5C H ONa C 2H 5OH精品文档精品文档(xiv )OH OH3+HIO 4(xv)hνO(二)合成:除指定原料外,可用其它有机化合物及无机试剂(占32%)(非有机专业解(i -iv )题,有机专业解(i -v )题)(i )用不超过三个碳原子的原料合成CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3OHCH 3(ii )从己二酸以及不超过三个碳原子的原料合成OCH 3C 2H 5OOC(iii )从苯及不超过两个碳原子的原料合成CCHCHO(iv )从甲苯合成Br3COOH精品文档精品文档(v )自丙酮及丙二酸脂合成OOCH 3CH3北京大学研究生入学考试试题(一)完成反应式(注意产物的立体构型)(30分)1.+HOOC C C COOH2.CH 31) CH 3CO 3H2) H 3+O3.多聚磷酸4.COH C 6H 5C 6H 5H 2SO 45.ClOH(CH 3)3CNaOH6.O7.2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa8.H Br C 2H 5CH 32H 5H KOH C 2H 5OH精品文档精品文档9.3)2CH 3IAg 2OΔ10. 碱N CH 3CH 3+CH 3COOC 2H 5(二)从指定原料出发,用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物(不进入目的分子的有机无机试剂可任意选用)(30分)1.从苯合成ClCH 2CH 2CH 32.从甲苯和四个碳原料合成CH 33.从乙酸乙酯合成CH 3CCHCH 2COOHOCH 2CH 34.从甲苯合成C 6H 52CH 2CH 2OCH 3O5.从甲苯合成OCOOCH 3C 6H 5COOCH 3(三)完成下列反应式并写出反应可能的历程(14分) 1.精品文档精品文档CH2OHH+℃170()2.CH2CH2BrCH2Br +Na+C-HCOOC2H5CCH3OO CH3COOC2H5C H ONa北京大学1990年研究生入学考试试题一.完成下列反应,写出主要产物(占30%)1.CH3HBrHHCH2CH3醇NaOH,?Δ2.CH3Br2+?3.CH3CH2C CCH2CH2CH3H2/Pd CaCO3PbO?4.CHCH33??+H2OO过氧化物(少量)5.CH32CH2COONaOH+?6.3(CH3)2CHSH3170℃精品文档精品文档7.????Br CCl 4液NH 3KNH CH 2C CCH 2CH 3CH 3ΔPd C8.O+CH 3MgICuI ?H 2O(少量)9.CH 32CHCH 2COOC 2H 5OCH 3C 2H 5ONa C 2H 5OHH 3+O?10.+NCH 3CH 3CHOZnCl 2?Δ11.CH 2CH 3CH 2CH 3+?CH 2CHCHO12.O CHO-浓?13.OCH 2CHCHCH 3?200℃14.压力ONa+CO 2H +Δ,?15.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHO+?Ph 3P CHCH 3精品文档精品文档二.合成:从指定化合物出发,可用必要的有机及无机试剂进行合成(占35%)i. 从苯及丙二酸二乙酯合成CH 3CH 2CHCOOC 2H 52C 6H 5ii. 从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成CH 3Oiii.从苯合成 4.从甲苯合成O 2NClCOOH5. 从乙炔合成CC CH 3CH 2CH 2CH 2HH CH 2CH 3北京大学1991年研究生入学考试试题一.完成反应式,写出主要产物(30%)1.CH 32.C 6H 5CCH 3COH CH 3C 6H 5NH 2HClNaNO 23.C Br 2H 53CH COO -[ ]500℃ 4.CH 3ONa C CH 3CH 3BrCH 3CH 2+5.CCHCH 3CH 3CH 3O(CH 3)2CuLiH 3O +[ ]Br 2NaOH精品文档精品文档6.(C 6H 5)3PBrCH 2COOC 2H 5C 2H 5ONaC H CHO[ ]+7. CH 32CHCH 2COOC 2H 5O3C H ONa8.OCH 2CHCHC 6H 5CH 3Δ9.NCH 3NaNHC H H O10.CH 2N 2+H 5C 2OOCC CCOOC 2H 5二.从指定的化合物出发,用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物(35%)2. 从甲苯合成CH 3NO 2Cl3. 从丙二酸二乙脂合成OOCOOH4. 从乙酰乙酸乙脂合成O CH 3C CH5. 从CH3合成3精品文档精品文档6. 从苯合成NHClCH 3C 6H 5北京大学1993年研究生入学考试试题一.完成下列反应,写出反应的主要产物。
(必要时,要表示出产物的立体构型)(25分)(1)2CH 33CH O 500℃?(2)CH 3CCCH ?Na(伞式)?(锯架式)Br 2??(纽曼式)(费歇尔投影式)液NH 3(3)O+??+Δ(4)CH 3CH 3+HOCl NaOH??(5)(CH 3)2C CH2Cl 3CCOOC 2H 5NaOCH 3?(6)CH 3CH O ?精品文档精品文档(7)过量??H OCH 2OH COOH+CH(8)CH 3OCO ONaBH(9)(CH 3)3CCHOPh 3P 3O+?(10)ClClClNaOCH 2CH 2OCH 3?(11)OCHCH CH 2CH 3CHCH 3200℃?(12)CHONH 2CH 2C2COO+互变异构?碱?H 2O _二.按要求合成下列产物,并对产物命名。
(35分)(1)*从CH 3CH 2CCNa、BrCH 2CH 2CH 2OH和O合成CH 3CH 2C CCH 2CH 2CH 2OH。
精品文档精品文档(2)用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成OO(3)用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成ClCO(4)用苯及必要的其它试剂合成(5)用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成OCH 3CH 3O北京大学1994年研究生入学考试试题一.完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(单独考试者选作八题)(共20分)(1)CH 3CH 2CBrCH 3CH 3+CH 3ONa(2)CH 3CH 2COOC 2H 5C 2H 5ONa2(3)OHCH 3CH 2+(CH 3)2CHCOOH+Δ(4)CH 3H CHO 6H 5+C 2H 5MgBr H O精品文档精品文档(5)CH 2CCHCH 3CH 2HBr+(6)(CH 3)3CCH 3BrKOH C 2H 5OH(7)CH 3H O OH B H(8)熔融[ ]H SO NaOH >160℃(9)3O H OMg +[ ]苯(10)●●ΔΔ[ ][__旋][__旋]二.从指定的原料出发,用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成(单独考试者选作四题)(共30分)i. 从苯合成C 6H 5CH 2CH 2CCH(CH 3)2C 6H 5OCH 2CH 2CH 3ii. 从CH 32CH 2BrO合成CCCH 3CCH 2CH 2HH CH 3O精品文档精品文档iii.从1,3-丁二烯合成CHCHCOOHiv. 从苯合成BrBrBrv. 从乙酰乙酸乙脂合成OOC CH 3CH北京大学1995年研究生入学考试试题。