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第七章卤代烃(有机化学课后习题答案)


3.与NaOH的水溶液共热反应最快的是(C ) A. A .C l Cl
Cl A. C H 2. l CC
Cl
B. D.
B .H C
C H CC H l
C HC
B.
B .. C H CC H C l
C . H H 2 CH C l C H 2 C l CC C l
CH CH Cl
l DC H 2 C H 2 CC H 2 C H 2 C .
D 6.下列化合物中既存在p -π共轭,又存在π-π的是 ( )
A. CH2 CH CH Cl C. CH2 CH CH CHCH3 D. CH2 CH CH2 B. CH2 C Cl C Cl CH CH2 CH2 CH CH2
7.下列碳正离子最稳定的是( C )
+ A . C H 3C H C H 3 + B . C H 3C H 3C H 2 C. + CH2 D. + C H 2C H 2
CH3
CH3
(A)
CH3
C Br
CH2CH3
(B)
CH3
C
CHCH3
CH3 C H 3C O
O HO C CH3
五、合成题
1.
CH3 C H 2C O O H
CH3
Cl 2 hν
CH2Cl
NaCN EtOH

C H 2C N
H 3O
+
C H 2C O O H
2. CH3 CH Cl
CH3 CH CH3
10. 下列试剂属于亲核试剂的是( C )
A. HBr B. H2SO4 C. HCN D. Cl2
二、简述题 1、比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应(按SN1)活 性大小,简述原因。
A. C.
C H 3O CH2
C H 3O C H 2C l
B.
CH3
C H 2C l
C H 2C l
C H CH C l
CH3 CHCH
CH2
p-π共轭 σ-p超共轭
p-π共轭
σ-p超共轭
三、用化学方法鉴别下列物质
a. Cl
无现象
Br2/CCl4
a b
b. c.
Cl
褪色
Cl
c
顺丁烯二酸酐
无现象
c
结晶固体 b
四、推断题
某卤代烃C5H11Br(A)与KOH-C2H5OH作用生成C5H10(B), (B)氧化后得到一分子丙酮和一分子乙酸,(B)与HBr作 用正好得到(A),试推测的(A)、(B)结构式。

K M nO 4 H+
Br
Br
+ () + )
( ( ( CH3COOH )
( (
) CH
3
C) CH3

2. C l
H 3+O
C H 2C l +
N aC N
乙醇
(
Cl
CH2CN
)
(
Cl
NaCN

பைடு நூலகம்N aC N
C H 2C O O H
)


) ( CH 3 ) 2 CHCOOH
(
3.
C lC H (
C H 3C H
HCl
(
(
)
Cl
)
C H 3C H C H 3
N aC N

(
(C H 3 ) 2 C H C N
(C H 3 ) 2 C H M gC l
)
H 3O
+

( C H 3)2C H C O O H
M g/ 干 醚
(
)

CO2 )
( H 3O
+
)
(干醚 )
CH3 C. H 3 5 C H C H 2C H 3 Br
Mg/ 干 醚
NaCN

(
)
C lC H C H C H 2C N
C H C( 2 C ) O (H H O
C H C H 2C l )
Mg/ 干 醚
(
4.C H 3 C H 2 C H 2 C l
H 3+O
)
( (
) )
(
(
(
( CH 3 ) 2 CHCOOH
C lC H
)
)
CH2
)
)
( KOH EtOH )
2 2 2 2 B 4.与AgNO23的乙醇溶液作用,产生AgCl最快的卤代烃是( )
CH Cl D.
C H D .H C l C
Cl A. B. Cl C. Cl
A 5.在KOH的醇溶液中脱HCl反应速度最快的是( )
Cl A. C H 3 C C H 2C H 3 CH3 B. CH3 C. C H 3 C C H 2C H 2 C l CH3 CH3 CH C H C H3 Cl
8.2-氯丁烷最稳定的构象是 ( B )
Cl A. H C H3 H C H 3 B. H H C H3 C H3 Cl H C. H HC l D. H C H3 C H3 H HCl C H3 C H3 H H
9.查依采夫规则适用于下列哪种反应 ( C ) A.取代反应 B.加成反应 C.消除反应 D.氧化反应
CH3 C H 3C H 2C C O O H CH3
CH3 CH3 CH CH CH3 Cl
KOH EtOH
CH3 CH3CH C CH3
CH3
HCl
CH3CH2C
Cl
CH3
CH3 CH3CH2C CN
H 3O
+
NaCN EtOH
CH3 CH3CH2CCOOH CH3

CH3
D.
CH2
O 2N
C H 2C l
CH3
CH2
O 2N
CH2
p-π共轭(+C效应) σ-π超共轭
π-π共轭
-I效应 -C效应
CH3
2、 下列化合物中哪一个最容易发生SN1反应? A.
CH2 C H CH 2 C l
CHCH2
B.
CH 3CH 2CH 2Cl
C H 3C H 2C H 2
C.
CH2
CH2
5
3
4
Cl
3-氯环己烯
5-氯-2-萘磺酸
5.
烯丙基溴
CHCH2
Cl
6. 对氯苄氯
CH2Cl
CH2
7.
四氟乙烯
F C F F C F
8.
H3C
叔丁基溴
CH3 C Br
CH3
二、完成下列反应:
CH3
CH3
C(CH3)2 )
O
K M nO 4 H+
K O H /醇 K O H /醇 C 1 . C H 3 1C HC HC H C H H 3C H C H 3 ( CH3 ( . 3 CH
Br
K OH
CH3
E tO H
CH3
C H C 2H 5
(
)
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2B r
6. C H 2C l + C (C H 3 ) 3
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2
A lC l 3
(
CH2
C (C H 3 ) 3 )
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 Br
第七章 卤 代 烃
基础知识部分
一 、命名下列化合物或写出结构式
6 5
4
3
6
5
1. CH3CH2CHCHCH3 Br CH CH2
2 1
2. CH3CH2 BrCH2
4
3
CH3 CH2CH3
2 1
C C
3-甲基-4-溴-1-己烯
3.
1 2
3
(反)3-甲基-4-溴甲基-3-己烯
1 2
S O 3H
Cl
4.
C H 3C H C H 2C H 2C H 3
自测题
一、选择题 1.伯卤代烷与NaOH的水溶液作用生成醇的反应主要是属于 ( D) A. E 1 B. E 2 C.SN1 D.SN2 2.①2-溴-2-甲基丁烷 ②1-溴戊烷 ③2-溴戊烷,按SN1进行取代 反应的活性顺序为( C) A.①>②>③ B.②>①>③ C.①>③>② D.③>②>①
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