第五章
问题5-1 试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。
解：共5种，结构式如下，名称分别为环戊烷，甲基环丁烷，1，1-二甲基环丙烷，1，2-二甲基环丙烷，乙基环丙烷。
问题5-2 命名下列化合物：
解：命名分别为1，2-二甲基二环[2.2.0]己烷，1，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷。
问题5-3 请仔细复习环己烷的椅型与船型之间转变的能量变化，并注意环己烷椅型构象的转变情况。
第六章
问题6-1，6-2略
问题6-1 某物质溶于乙醇，质量浓度是140g/L。
（1）取部分溶液放在5cm长的盛液管中，在20o C用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o，试计算该物质的比旋光度。
（2）把同样的溶液放在10cm长的盛液管中，预测其旋光度。
（3）如果把10mL上述溶液稀释到20mL，然后放在5cm的盛液管中，预测其旋光度。
问题6-2 将某葡萄糖水溶液放在1dm长的盛液管中，在20oC测得其
旋光度为+3.2o ，求这个容易的质量浓度。
已知葡萄糖在水中的比旋光度为【α】20 D =+52.5
问题6-3 下列化合物中有无手性碳原子？用星号标出下列化合物 中的手性碳原子。
CH 3CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH CH 2（1） CH 3H （2）C C 6H 5D
CH 2CH 3
CH 2CH （3）C 6H 5C 6H 5
CH 2
（4）COOH
CHOH
COOH
（5）
OH
Cl
解：将液体试样稀释1倍，如测得其旋光度为+15度，则证明它的旋光度为+30度，或改变盛管的长度，选5厘米的盛液管，如测得其旋光度为+15度，则证明它的旋光度为+30度。
问题6-4下列分子的构型中各有哪些对称面？
CH （1）Cl 3
C
C
（2）
Br
Br
H
H
CH 3
CH 3（3）
解：（1），（2），（4），（5）有手性碳原子，（3）无。
问题6-5下列化合物哪个具有对称中心？若有，请标出。
（1）
CH 3
CH 3
（2）Br Br
H
H H H
（3）Cl H
H
H H
Cl F
CH 3
C
C CH 3
（4）
H
H
解：（1） 3个对称面; （2） 2个对称面。
（3） 2个对称面。
问题6-6 找出下列化合物的对称面和对称轴，是几重对称轴？
Cl
Cl Cl
F
F
B
F H
H
H H
Cl
Cl H
H
解：具有对称中心的是（1）和（2）
.
CH3
Br
CH 3
Br
.i
问题6-7下列构型式中哪些是相同的，哪些是对映体？
CH 3
CH 3
（1
）（c ）
Br
Cl
Cl H
Br CH 3（a ）
（b ）
CH 2CH 2CHO
（2）
（c ）OH H （a ）
（b ）
（d ）OH
HO
CHO CHO CHO H
H H OH
HO
H 2C
HO OH CH 2 解：（1）有4个对称面，1条三重对称轴和3条二重对称轴； （2）有4个对称面，1条三重对称轴和3条二重对称轴； （3）有2个对称面，1条二重对称轴.
问题6-8 画出2-氯-3-溴丁烷的光学异构体的投影式，并指出他们组成的外消旋体。
解：（1）（b ）与（c ）；（a ）与（b ）或（c ）互为对映体；
（2）（a ）与（b ）；（c ）与（d ）相同，（a ）或（b ）与（c ）或（d ）互为对映体.
问题6-9 画出下列化合物所以可能的光学异构体的构型式，指出哪 些互为对映体？哪个是内消旋体？
（1）1,2-二溴丁烷 （2）3,4-二甲基-3,4-二溴己烷 （3）2,4-二氯戊烷 （4）2,3,4-三羟基戊二酸 解：
Cl Br 3
CH 3H H
H CH 3H
CH 3
Br Cl H CH 3
CH 3CH 3
CH 3
H H H Cl Br Br Cl
外消旋体 外消旋体 问题6-10 指出下列构型是R 或S :
CH 3
CH 2CH 3CH 2（1）（4）（3）
（2）C 6H 5COOH
Br Br
Cl
H CH 3
H
H
CH 2H 2N
O NH 2
NH
NH 2
CH 3
解：（1） H CH 2B r Br
CH 2CH 3
H CH 2Br
CH 2CH 3
Br
互为对映体
（2）
r
Br Br CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 3Br r
B B B CH 3CH 3
r CH 3
互为对映体 内消旋体
（3）
r
Cl H l C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3
H
H H C Cl Cl
H H H H
H H
H
H C l l
互为对映体 内消旋体
（4）
H COOH COOH COOH
COOH COOH COOH
COOH
H HO HO
OH H HO H H
H OH OH H H H
OH OH OH H HO H
OH H OH
互为对映体 内消旋体 内消旋体 问题6-11 根据R 、S 命名法画出下列化合物的构型式（楔形式和 Fischer 投影式）。
CH 3CH 3
CH CH
（1）（4）
（3）（2）CHClBrF(S )CH CHCl
CH 3CH 3（R ）
CH
CH 3
（2S ,3R ）
（2R ,3
R ）
解：（1）R （2）R （3）S （4）R 问题6-12
解：Fischer 投影式 楔形式 （1）
Cl F
Br H
Br
（2） CH 3H C 6H 5
Cl
C CH 3
C 6H 5
H
Cl
（3）
H
CH 3Cl 3
H
Cl
3H 3H Cl
（4） H OH CH 3CH 3C 6H 5
H
6H 5
CH 3H H 3。