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盐酸四环素的结构、性质、鉴别.
体,毒性增大
pH>7.5,使C环破裂,生成含内酯结构的异构体
三、盐酸四环素的鉴别
氯化物鉴别反应
近中性条件下能与多种金属离子形成不溶性螯合
物
与钙或镁离子形成不溶性的钙盐或镁盐,与铁离子形 成红色络合物;与铝离子形成黄色络合物
N OH H H OH CONH2 OH O OH O
OH N OH
盐酸四环素的结构、性质、
鉴别
一、盐酸四环素的结构
•1.结构式
OH O
盐酸四环素
OH OH NH2 . H HO CH3 H N CH3 OH CH 3 O O
烯醇基
酚羟基
HCl
二甲氨基
•2.化学名(4S,4aS, 5aS,6S, 12aS)-6-甲基-4-(二甲氨基)
-3,6,10,12,12a-五羟基-1,11-二氧代-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八 氢-2-并四苯甲酰胺盐酸盐
OH
M n+
OH
H
H
OH CONH 2
O Mn
O
O
儿童为什么不能使用四环素?
儿童“四环素牙”
因为在牙齿发育的矿化期,四 环素可与牙体组织内的钙结合,进 而沉积于牙体组织中,致使牙着色。
故药师建议:从胚胎到儿童换 牙期前,禁用四环素类药物。妊娠 期和哺乳期的妇女,也不宜使臭,味苦;略有引湿性 有引湿性 分子结构中酸性酚羟基和烯醇基及碱性的二 甲氨基,属于两性化合物,临床上用其盐酸 盐
稳定性
干燥时性质较稳定,遇光渐变色 在酸性及碱性条件下均不稳定,易发生水解
pH<2,发生反式消除,生成无活性的橙黄色脱水 物 pH2~6,发生差向异构化,生成无活性的差向异构