上页 下页 首页 15
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的克数叫做碘值(iodine number) 。碘值越大, 三酰甘油中所含的双键数目越多, 油脂的不 饱和程度也越大。在实际测定中, 由于碘与碳碳双键加成 的反应速度很慢, 所以常用氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)的冰 醋酸溶液与油脂反应, 最后折算成碘值。
-亚麻酸是ω-3族多烯脂肪酸的母体，人体内只要从食物中 获得-亚麻酸就可以转化成ω-3族的多烯脂肪酸EPA 和DHA。
ω-3族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。
ω-6族的多烯脂肪酸可由ω-6族的母体亚油酸衍生， 亚油酸在体内可以转化成γ-亚麻酸, 进而转化成花生 四烯酸。
上页 下页
首页 11
Gco希rdei编en腊cge-字s号lyest母tteerm α β γ δ ………………………… ω Δ编码体系:编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用) ω编码体系：编号从甲基碳原子开始 希腊字母编号：同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子
上页 下页 首页 9
例：
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物, 除能皂化者外, 还有约1%~3% 的部分不能皂化(即不与碱作用,也不溶于水), 这些物 质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
上页 下页 首页 14
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
2. 加成
含有不饱和脂肪酸的三酰甘油可发生加成反应， 可与氢、碘等试剂进行加成。
问题： 皂化值与油脂相对平均分子质量有何关系？
碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸的 碘值是否相同？为什么？
上页 下页 首页 17
上页 下页 首页 10
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
人体内的不饱和脂肪酸按ω编码体系分为ω-3族（如-亚麻 酸）、ω-6族（如亚油酸）和ω-9族（如油酸）。族内的不饱 和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不 同族的脂肪酸不能在体内相互转化。
少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成，花 生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的 需求，象这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的 不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid）。
16
10 9
1
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
1
78
16
俗名:
棕榈油酸
Δ编码体系命名: Δ9-十六碳烯酸
简写符号：
16:1Δ9
ω编码体系命名： ω7-十六碳烯酸
简写符号：
16:1ω7
简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子 的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在△或 ω右上角标出双键的位置（和几何构型）。
24~32 28~30
6~9 6~10 19~24
硬脂酸
14~32 12~18 2~6 2~4 1~2
油酸 亚油酸 皂化值 碘值
35~48 41~48 50~57 21~29 23~32
2~4 3~8 13~26 50~59 40~48
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
(1) 加氢：含不饱和脂肪酸的油脂在催化剂作 用下加氢, 油脂中的不饱和脂肪酸即转变为饱和脂 肪酸。加氢的结果：液态的油转化成半固态的脂 肪。所以这种氢化也叫做“油脂的硬化”。氢化 后的油脂不易变质, 可用作制造肥皂、脂肪酸、甘 油、人造奶油等的原料。 氢化反应常用Ni做催化 剂, 反应条件一般为110~190℃, 1~3atm。
天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂 肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。
上页 下页 首页 12
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(四) 油脂的化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性 (若油脂中含不饱和脂肪酸)
1. 水解与皂化: 油脂的碱性水解称为皂化。
O CH2 O C R1
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(三) 油脂的物理性质
纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。 大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、 磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色)。
油脂的密度均小于1g/cm3, 不溶于水, 微溶于低级 醇, 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等脂肪酸碳原子的三种编码体系
H O O C - C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
Δ123 45 67891 01 11 2 ω 1 2 1 1 1 0987654321
药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。如: 蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186 花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
上页 下页 首页 16
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸
牛油 猪油 花生油 大豆油 棉子油
O CH O C R2
O CH2 O C R3
+ 3NaOH
动画模拟:
肥皂的制备
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa
CH2 OH R3COONa
甘油
肥皂
上页 下页 首页 13
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大, 油脂中三酰 甘油的平均相对分子质量越小。
16第十六章脂类5124
第十六章 脂 类
第十六章 脂 类 (Lipids)
脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组 成、化学结构和生理功能上有较大差异，但都具 有脂溶性的有机化合物 。
主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。
可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从 动植物组织中提取出脂类化合物。
上页 下页 首页 2