1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成COOC2H5
答案：
Br2
hv
Br
KOH
C2H5
OH
KOH
C2H5OH
Br2
CH2C
H
COC2H
5
O
COOC2H5
考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。
2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂
合成(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2.
答案：(CH3)2CHBr Mg 无水乙醚HCHO H
2
O
(CH3)2CHCH2OH HBr
0℃(CH3)2CHCH2Br
COOC2H5
CH
2
COOC2H5Br2
CCl4
COOC2H5
CH
COOC2H5
Br
O
O NK
O
O
N CH
COOC2H5
COOC2H5
C2H5ONa(CH
3
)2CHCH2Br NaOH
H
2O
H
CO2
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2
考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。
3.用苯及无机试剂合成
HO OH
答案:
NO
HNO3Zn NaOH
H2N NH2 H
N
H
N
H
N N
NaNO2 HCl
NCL
CLN
H2O
HO OH
考点：1）苯的硝化
2）联苯胺重排
3）重氮盐制备
4）芳胺重氮盐羟基化
出处：自创
4.用苯及不超过两个碳的有机物合成
CCH 2O
O Br
答案：
CH 3CCL
O
AlCl 3
CCH 3
O
Br 2HOAc
CCH
2Br
O
H 2SO 4
SO 3
H
NaOH
300℃
H 3O
Br 2
OH
OH
Br
CCH 2Br
O
OH
Br
NaOH
CCH 2O
O Br
考点：1）苯的酰基化
2）苯的磺化
3）酮的卤代，酸卤代，单卤代 出处：有机化学例题与习题
5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合成：
答案：
CHO CH 3
2CH CH
Cu 2Cl 2
NH 4Cl
H 2C
CH C CH
NaNH 2NH 3H 2C
CH C CNa
CH 3I
H 2C
CH C C
CH 3
Na 液NH 3
CH 3
H 2C
CH
CHO
CHO CH 3
考查要点：1、4n+2电子体系环加成反应；
2、端炔烃负碳离子反应。
（摘抄）
6.用丙二酸二乙酯、不超过2个碳的有机原料和必要的无机试剂合成丙氨酸。
答案：
考查要点：1、丙二酸二乙酯合成氨基酸的方法；
2、羧酸的烃基卤代反应。
（摘抄）
7.
用不超过三个碳的有机试剂和无机试剂完成下列反应。
CH 2CO 2Et
CO 2Et EtOH EtO CH 3Cl
CH 3CH3CO 2Et CO 2Et
1、2、H ,
OH
CH 3CH 2COOH Br 2P （催化量）
+CH 3CHCOOH
Br NH 3
CH 3CH COO NH 3
考察点：丙二酸二乙酯相关合成的考察。
8. 用苯和不超过四个碳的有机物和适当的无机试剂为原料合成下列化合物：
考察点：酰氯的取代反应； 醛的还原反应；烯烃过酸氧化。
9.环己酮转化成环戊酮 答案：
O
CH2CH2COOH CH 2CH 2COOH
(H 3CCO)2
O O
知识点：酮的氧化，羧酸的消去 引用
10.以苯为原料合成OH
COC 2H 5
答案：
HNO3H2SO4
NO 2
HCN
NO 2
CN
C2H5MgCl NO 2
COC 2H 5H3O
NH 2
COC 2H 5
Fe H
NaNO2HCl
OH
COC 2H 5
知识点：苯环上的定位效应，氰基的氧化，1级胺生成重氮盐放出氮气，生成正碳离子 原创
11.用不超过两个碳的有机原料和必要的无机试剂合成：
答：
HC
CH
Cu 2Cl 2NH 4Cl
H 2C
C H
C CH
H
2
Pd-BaSO 4
H 2C
C
H C H
CH 2
H 2C CH 2
Br 2
KOH
H2
/Pd
12用丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯及其他原料合成：
COOH
+
CO2CH3
CO2CH3
Na+C2H5OH
CH2OH PCl
3
CH2Cl
CH2CH(CO2Et)2
CH2(CO2Et)2
EtO
-
OH-H+
COOH
13 用
CH3
合成
CH3
CN
NO2。
解：考查点是定位规律和辅助基的概念。
应在甲基的邻位引入一个比甲基定位作用强的邻对位基团作为辅助基。
再硝化即可。
CH 3
浓H 2SO 4
CH 3
SO 3H 浓HNO 3浓H 2SO 4
CH 3
NO 3
SO 3H
H 3O
CH 3
NO 2
Fe+HCl
CH 3
NH 2
CH 3CCl
O CH 3
NHCCH 3
O 浓H 2SO 4浓HNO 3
CH 3
NHCCl
O 2N
O H 3O
CH 3
CN
NO 2
H 3C
NH 2
O 2N NaNO 3, HCl 0~5
度
CuCN NqCN
14合成：O
O
COOH
解：考查内酯、a-羟基酸和1,5-官能团化合物的合成。
O
OH
O
2
CH 2(CO 2Et)2
EtNa
EtOOC
O
EtOOC OH H 3
O ,
HOOC
O
CN
HOOC
CN
HO
H 3O
O
O
COOH。