有机推断与合成综合题
1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。
2．烯烃复分解反应可示意如下：
利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为____________。
(2)由B到C的反应类型为____________。
(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物F在Grubbs Ⅱ催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构简式是____________。
(5)H中官能团的名称是____________。
(6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。
写出两种符合要求的X的结构简式：_________________________________________________________。
(7)由OH为起始原料制备的合成路线如下，请补充完整(无机试剂任选)。
3．香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去)：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，C含有的官能团名称是________。
(2)C到D的目的是______________。
(3)A生成B的反应类型是________，D生成E的反应类型是________。
(4)在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为___________________。
(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1 mol X与足量Na反应，生成标准状况下22.4 L气体；X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。
则X的结构有________种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)设计以为原料制备的合成路线。
4．有机化合物K的一种合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)A的名称为________。
(2)反应②所需试剂、条件分别为____________________________________________。
(3)反应④可看作发生了两步反应，先发生D与的________(填反应类型，下同)反应，生成中间产物，中间产物再发生________反应得到E。
(4)G的结构简式是__________，含有的含氧官能团是________。
(5)反应⑧的化学方程式为______________________。
(6)H的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有________种。
其中核磁共
振氢谱有5组峰的结构简式为_________________________________________________。
5．维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗Ⅱ型糖尿病。
V的合成路线如下：
已知：①；
②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。
回答下列问题：
(1)A的官能团名称为________________________________________________________；
B的结构简式为_____________________________________________________________；
C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是________、________。
(3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是________(填化合物代号)。
(4)D生成E的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)与
的关系是_______________________________________(填标号)。
a．同种物质b．对映异构体c．同素异形体
(6)4乙烯基1环己烯()是有机合成中间体，设计由CH3CH===CHCH3为起始原料制备4乙烯基1环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
参考答案1．答案：(1)
取代反应(或酯化反应) (2)羟基、羰基
(3)
(4)
(5) (6)还原(加成)
(7)
2．答案：(1)丙烯醛(2)加成反应
(4)CH2===CH2(5)羧基、碳碳双键
(7)
3．答案：(1)对羟基苯甲醛(酚)羟基、醚键、醛基(2)保护酚羟基(3)取代反应氧化反应
4．答案：(1)甲苯(2)NaOH水溶液、加热(3)加成消去
(4) 酯基
(5)
(6)6
5．答案：(1)碳碳双键6
(2)加成(或还原)反应取代反应
(3)C、D
(4) (5)b
(6)CH 3CH===CHCH 3――→Br 2CCl 4 C H 3CHBrCHBrCH 3――→
NaOH/C 2H 5OH △ C H 2===CHCH===CH 2―→(合理答案均可)。