8A Uni--20--20学年第一学期工作计划9864
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北京大学化学学院考试专用纸
姓名： 学号： 考试类别： A卷
考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
以下以下为答题纸，共 页
题 号 一 二 三 四 五 六 期末成绩 期中成绩 平时成绩 总成绩
分 数
北京大学考场纪律
1、考生进入考场后，按照监考老师安排隔位就座，将学生证放在桌面上。无
学生证者不能参加考试；迟到超过15分钟不得入场。在考试开始30分钟后方可交
卷出场。
2、除必要的文具和主考教师允许的工具书、参考书、计算器以外，其它所有
物品（包括空白纸张、手机、或有存储、编程、查询功能的电子用品等）不得带入
座位，已经带入考场的必须放在监考人员指定的位置。
3、考试使用的试题、答卷、草稿纸由监考人员统一发放，考试结束时收回，
一律不准带出考场。若有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。
提前答完试卷，应举手示意请监考人员收卷后方可离开；交卷后不得在考场内逗留
或在附近高声交谈。未交卷擅自离开考场，不得重新进入考场答卷。考试结束时间
到，考生立即停止答卷，在座位上等待监考人员收卷清点后，方可离场。
4、考生要严格遵守考场规则，在规定时间内独立完成答卷。不准交头接耳，
不准偷看、夹带、抄袭或者有意让他人抄袭答题内容，不准接传答案或者试卷等。
凡有违纪作弊者，一经发现，当场取消其考试资格，并根据《北京大学本科考试工
作与学术规范条例》及相关规定严肃处理。
5、考生须确认自己填写的个人信息真实、准确，并承担信息填写错误带来的
一切责任与后果。
学校倡议所有考生以北京大学学生的荣誉与诚信答卷，共同维护北京大学的学
术声誉。
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一、 命名下列化合物 (5分)
(1)
CH3CN
(2)
(3)
CH3CHCH2CH2COCH
3
N
CH2CH
3
O
Br
Br
CH
3
CH
3
O
(4)
(5)
N
O
H3C
HCHOOH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
Br
二、按指定性能排序（10分）
(1) 下列化合物的沸点(由高到低)。
(2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。
(3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。
(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分）
（1）填空。
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萜类化合物是由5个碳原子的（ ）单元主要以（ ）相连组成；甾族化合物都含
有一个由（ ）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。
（2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。但是它们
对于醛糖和酮糖都显正反应。为什么？
（3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。请问为什么生物碱有碱性？
(4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。
(5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。
CH3COOH
CH318OH
四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分)
1.
2.
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3.
4.
1 当量
Me
OEt
OMe
H
H
O
O
MeMgBr
THF, - 78 oC
5.
6.
7.
8.
+ CH3CH2COOC2H
5
(1) NaH
(2) H3O+,
OOCH
3
加热
9.
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10.
11.
12.
13.
14.
15.
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五、化合物鉴别和结构推测（15分）
(1) 用化学方法鉴别下列化合物
CH3CCH2CH
3
(A)
(B)
(C)
(D)
CHO
CH3CH2CH2CCH2CH
3
O
CHCHO
H3C
O
(2) 用化学方法鉴别下列化合物
NH
2
NHCH2CH
3
CHCOOH
COOH
NH
2
(A)(B)(C)
(D)
(3) 某化合物A的分子式C12H18O，具有光学活性，与金属钠强烈反应，放出气泡。（A）用浓硫酸
处理得到化合物C12H16（B），（B）经臭氧分解产生C3H6O（C）和C9H10O（D），（C）和（D）都
有正的碘仿反应。（D）继续氧化得到对苯二甲酸。推测（A）的全部结构，并用化学反应式表示推
断过程。
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六、由指定原料和其它必要的试剂实现以下的转变。（25分）
（1）
（2）
O
CH3COOH
O
CH2COOH
和
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（3）
（4）
（抗风湿药 阿克他利）
鞠躬尽瘁，死而后已。——诸葛亮