3.乙烯既能使溴水褪色,又能使高锰酸钾酸性溶液褪色,其原理 是否相同?分析原因。
答案: 不同。乙烯能使溴水褪色是因为发生了加成反应:CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br;能使高锰酸钾酸性溶液褪色是因为发生 了氧化反应。
典题例解 【例 2】 既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混 有的乙烯的方法是( ) A.通入足量溴水中 B.与足量的液溴反应 C.通入高锰酸钾酸性溶液 D.一定条件下与 H2 反应 解析: 鉴别乙烯和甲烷的最好的方法是:通入足量溴水中,能使 溴水褪色的是乙烯,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙 烯的最好的方法是:将混合气体通入足量溴水中,乙烯与溴水充分反 应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法是:通入高锰酸 钾酸性溶液中,能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是乙烯,不能使高锰酸 钾酸性溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用高锰酸 钾酸性溶液,因为乙烯会被高锰酸钾酸性溶液氧化生成二氧化碳气 体,而引入新杂质。 答案: A
答案: 烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象。
一、
烷烃的化学性质
知识精要 1.常温下的稳定性 由于 C—H 键、 C—C 键的键能大,故常温下烷烃性质稳定,不与 强酸、 强碱、 强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或 高锰酸钾酸性溶液褪色。 2.取代反应 烷烃都可与卤素单质在光照条件下发生反应,生成相应卤代烃 和卤化氢。如: CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
预习导引
1.烷烃和烯烃的性质 (1)物理性质的递变规律。 随烃分子内碳原子数目的增多,其物理性质的变化规律如下: ①状态:常温下,由气态逐渐过渡到液态,再到固态。分子中碳原 子数小于或等于 4 的烷烃、烯烃呈气态。 ②熔、沸点:熔、沸点逐渐升高。 ③密度:密度逐渐增大,且密度都比水的密度小。
(2)烷烃结构与化学性质。 ①分子结构。 分子中碳原子之间以单键结合成链状,剩余的价键全部与氢原 子结合达到饱和。烷烃的通式为 CnH2n+2。 ②化学性质:烷烃的典型代表物为甲烷,其他烷烃与甲烷是同系 物,化学性质相似。 a.稳定性。 常温下,烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不反应,只 有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。 b.取代反应——特征反应。 在光照条件下,乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。 c.氧化反应——可燃性。 烷烃的燃烧通式为 CnH2n+2+
CH3CH CHCH3 存在顺反异构。故分子式为 C4H8 的烯烃类的同分 异构体有 4 种。(2)苯丙烯(C9H10)的两种位置异构体分别为 和 在顺反异构。
(2)
,其中前者存
烃的燃烧规律及应用
知识链接 1.等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 (1)等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。 ������ 1 mol CxHy 完全燃烧时,消耗氧气的物质的量为(x+ ) mol。当等 物质的量的 量也就越大。 (2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。 等质量的 CxHy 完全燃烧时,若烃分子中氢元素的质量分数越大, ������ 其耗氧量也就越大,即若 的值越大,则该烃完全燃烧的耗氧量也越 大。
2.取代反应是有机化学中一类重要的反应,下列反应属于取代 反应的是( ) A.丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液生成 1,2-二溴乙烷 C.乙烯与水生成乙醇 D.乙烯自身生成聚乙烯
解析: B、C 项为加成反应,D 项为加聚反应。 答案: A
二、
烯烃的化学性质
知识精要 由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似,都含有一个碳碳双 键,所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。 1.烯烃的氧化反应 (1)将烯烃通入高锰酸钾酸性溶液中会使溶液的颜色变浅直至 消失。 (2)可燃性:烯烃都可燃烧,由于其分子中的含碳量较高,所以在 燃烧时火焰明亮,伴有黑烟。其完全燃烧的化学反应方程式为 CnH2n+ O2
迁移应用 (1)包括顺反异构体在内,分子式为 C4H8 的烯烃类的同分异构体 有 种。 (2)苯丙烯(C9H10)具有(A)、(B)两种位置异构体,其中(A)具有顺 式(C)和反式(D)两种异构体,请写出它们的结构简式。 (A) ; (B) ; (C) ; (D) 。
解析: (1)分子式为 C4H8 的烯烃的位置异构和碳链异构有 CH2 CHCH2CH3、CH3CH CHCH3 和 三种,其中只有
3������+1 O2 2
nCO2+(n+1)H2O。
(3)烯烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。 分子里含有碳碳双键的一类链烃叫烯烃,所以 是烯 烃的官能团。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 CnH2n。 ②化学性质。 烯烃的化学性质:烯烃的特征性结构是碳碳双键,它决定了烯烃 的主要化学特性。 a.特征反应——加成反应。 乙烯与溴水反应生成 1,2-二溴乙烷的化学方程式为 CH2 CH2+Br2 。
迁移应用 1.下列说法中正确的是( ) A.烷烃的分子中,所有碳原子不可能位于同一平面上 B.随着碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐降低 C.所有的烷烃在光照条件下都能与 Cl2 发生取代反应 D.所有的烷烃间一定互为同系物 解析: 烷烃分子中的所有碳原子可能位于同一平面上(如 CH3—CH3、CH3CH2CH3),也可能不都位于同一平面上[如 (CH3)2CHCH3 分子中最多只有 3 个碳原子共平面];随着碳原子数的 增加,烷烃的分子间作用力逐渐增大,使其熔、沸点逐渐升高;烷烃的 特征反应是取代反应,也就是说烷烃在光照条件下都能与 Cl2 等卤素 单质发生取代反应;分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体,分 子式不同的烷烃之间互为同系物。 答案: C
迁移应用 1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是 ( A.分子中所有原子都在同一平面上 B.不能发生取代反应 C.与 HCl 加成只生成一种产物 D.能发生加聚反应 解析: 丙烯的结构中含有碳碳双键,所以能发生加聚反应。
答案: D
)
2.下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是 A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br 解析: CH2 CH2 与 Cl2 加成应得到 CH2ClCH2Cl。
第一节
第 1 课时 目标导航
脂肪烃
烷烃和烯烃
1.了解烷烃、 烯烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关 系。 2.能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃的化学性质。 重点:烷烃、烯烃的结构特点和主要化学性质。 难点:烯烃的顺反异构。
激趣诱思
广州亚运会的火炬“潮流”选用丙烷为燃料。丙烷燃烧后只产生 二氧化碳和水,不会对环境造成污染,更重要的是丙烷可以适应比较 宽的温度范围,在零下 40 摄氏度时仍能产生 1 个以上饱和蒸气压, 高于外界大气压时燃烧;而且丙烷产生的火焰呈亮黄色,火炬手跑动 时,动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。
3������ 2
nCO2+nH2O。
2.烯烃的加成反应 烯烃可与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应,如: 反应物 与烯烃 R—CH CH2 反应的方程式 R—CHBr—CH2Br(常温下使 溴水或卤 R—CH CH2+Br2 素单质(X2) 溴水褪色) 氢气(H2) 水(H2O) 氯化氢 (HCl) 氰化氢 (HCN) R—CH CH2+H2 R—CH CH2+H—OH R—CH2—CH2OH R—CH CH2+HCl CH2—CH2Cl R—CH CH2+HCN CH2—CH2CN 和 R— 和 R— R—CH2—CH3 和
3������
。
nCO2+nH2O。
������CH2—CH2������。
预习交流 1 工业上制备氯乙烷时,最佳方案是用乙烯与氯化氢发生加成反 应,还是用乙烷与氯气在光照下发生取代反应?
答案: 工业上制备氯乙烷常用乙烯与氯化氢发生加成反应。若 用乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,则生成物除了一氯乙烷 外,还有二氯乙烷、三氯乙烷等多种成分,使得产品不纯。
3.氧化反应 烷烃在充足的空气中燃烧生成 CO2 和 H2O,分子中碳原子数比 较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰,但随着碳原子数的增加,分 子中的含碳量不断增大,所以会不完全燃烧,甚至会在燃烧中产生黑 烟。烷烃完全燃烧可用下列通式表示:
3������+1 CnH2n+2+ O2 2
nCO2+(n+1)H2O。
3.烯烃的加聚反应 单烯烃加聚的通式:
n
思考探究 1.丙烯(CH3CH CH2)和 HCl 的加成产物有几种?试写出其结构 简式。
答案: 2 种,其结构简式为 CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3。
2.能否用高锰酸钾酸性溶液除去乙烷中混有的乙烯?试分析原 因。
答案: 不能。虽能除去乙烯,但又混入了 CO2 气体。
二烯烃分子中含有两个碳碳双键,能发生 1,2-加成、1,4-加成及 完全加成。1,3-丁二烯与 Cl2 发生 1,4-加成的化学方程式为 CH2 CH—CH CH2+Cl2 b.氧化反应。 ⅰ.烯烃能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 ⅱ.可燃性:单烯烃燃烧的通式为 CnH2n+ 2 O2 c.加聚反应。 乙烯加聚生成聚乙烯的反应方反异构 (1)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子 团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结 构(如顺-2-丁烯);两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 的称为反式结构(如反-2-丁烯)。 (2)形成条件:一是具有碳碳双键,二是要求在组成双键的每个碳 原子上必须连接两个不同的原子或原子团。 (3)顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。 预习交流 2 烷烃能产生顺反异构吗?