8-17 1)A错，溴应加在第一个碳上。B错，-OH的活泼H会与格式试剂反应。
2)B错，叔卤烷遇-CN易消除。
3)B错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
4)产物为 ，共轭双烯稳定。
9-3 3) 2) 1)
9-4 1) 加水分层，得有机层异丙醚，水层分馏得异丙醇
2) 加入氧化钙吸水，过滤，蒸馏
3） 加入氢氧化钠溶液分层，油层为苯甲醚，水层酸化，得苯酚
2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4)构象异构
2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 。
(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。
2-10CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。
2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 。
11-7
11-8
11-9
11-10
(4)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚
11-11
11-12
11-13
(2)α-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基，在碱性条件下与α,β-不饱和酮，先发生1,4加成（Micheal反应），再发生分子内的羟醛缩合，生成环状α,β-不饱和酮（Robinsen增环反应）。
(3)α-卤代酯在强碱作用下与酯、酮反应生成α,β-环氧羧酸酯（Darzen反应）。
2-16(4)>(2)>(3)>(1)
4-4
4-5（1）
(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯
(3)2-甲基-1-丙烯 快 （形成叔碳正离子）
4-6（1） 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排
(2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚
5-9
（1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3，
11-14
．
(5)分析：
3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷
5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯
8-6 1) CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了SN2反应的速度。
2) (CH3)3Br反应较快，为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反应，但因水为弱的亲核试剂，故反应慢。
9-5
1）、
2）、
3）、 卢卡斯试剂，苄醇反应快 ，苯甲醚和间甲苯酚不反应，加入碱，则间甲苯酚溶于水，苯甲醚不溶。
9-7
9-10(A)、(B)、(C)、(D)的构造式分别为：
9-11(A)、(B)、(C)的构造式分别为：
9-12A)、(B)的构造式分别为：
9-13(A)、(B) 、(C))的构造式分别为
（4）CF3CHO> CH3CHO> CH3COCHCH2> CH3COCH3
10-10.
共同点：在1700－1730cm-1左右有羰基的强吸收峰
不同点： 的红外光谱中在1450－1650cm-1出现2－4个苯环的特征峰，同时在3020 cm-1以及1660 cm-1附近出现烯烃的特征峰。
10-11.
2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s
1620~1680 cm-1C=Cv, m
1430 cm-1CH3δ
910~1000 cm-1－C=C－Hδ
6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大
7-9
7-10
7-14
7-15
7-16
7-17
7-18
8-11) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
（1） ,
（2） , ,
（3） , , ,
， ， ，
10-14．A: B: C:
10-15. A: B:
10-16.
10-17. A: B: C: D:
10-18.
10-19.
1）烯醇式（平面结构）酮式转化。
2）格氏试剂的大基团难以接近羰基而夺取羰基α-H形成烯醇结构。
3）顺，反异构，R2C=N-OH。
11-3
11-4（正）丁酸在水中溶解度大于丙酸甲酯，羧基中氢键作用
11-51）羧酸质子氢δ10~13，与-OCH3δ3.5~ 4.0很大区别
2）①羰基特征吸收 ②羧酸的羟基吸收峰更宽，常覆盖C-H伸缩振动
3）酸酐的羰基吸收波数更高1750~1800cm-1，且出现两个峰
11-6．（1）甲酸是液体，其余为固体
11-11）丙酸乙酯 2）甲酸 3）α-氨基己酰胺 4）邻氨基苯甲酸甲酯 5）β-萘甲酸
6）N,N-二乙基丙酰胺 7）苯甲酰氯 8）邻苯二甲酰亚胺 9）2-甲基丁烯二酸酐
10）反-2-甲基环己基甲酸 11）α-乙基乙酰乙酸乙酯 12）2-环己酮基甲酸甲酯
13）对乙酰基苯甲酸乙酯 14）甲酸苄酯
11-2
5-11
5-12
6-1(a) C3H7NO (b) C2H3OCl
6-3
6-4共轭，ε（a）>ε(b)
6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm
6-6(1) (a)>(b)
(2)(b)>(a)
(3)(a)>(b)
6-83000~3100cm-1C=C－Hv, m
部分习题参考答案
2-1(5) 顺-1,2-二溴环己烷(6) (7)5-甲基螺[3.4]辛烷
2-4(3)>(2)>(5)>(1)>(4)
3) 异丁基(i-Bu-)
(4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)
2-7(3) CH3CH2CH(CH3)2(4) (CH3)4C
10-4.
10-5.（6）（7）（10）不能反应，因为没有α-H
10-7.
（1）CH3COCHO >CH3CHO> CH3COCH2CH3>(CH3)3CCOC(CH3)3
（2）CH3COCCl3> C2H5COCH3
（3）ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH2CHCHO > CH3CH2CHO
3) SH-反应快于OH-，因S的亲核性大于O。
4) (CH3)2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。
8-8 D>C>A>B
8-9 1) > 4) > 2) > 3)，SN2反应历程
8-10 A>B>C, SN1反应历程
8-11 对于SN2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对SN1反应来说, 新戊基卤是伯卤烷，SN1反应困难。