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高考化学一轮总复习 第3节 醇和酚(选修5)


mol×160 g·mol-1=480 g。
【答案】 D
考向 2 书写醇的性质反应方程式 2 . (1)(2013·江 苏 高 考 改 编 ) 写 出 由 B( 结 构 简 式 为
)―O2△―/C→uC 的化学方程式为______________。 (2)(2015·福州模拟)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物
【答案】 CE BD
3.分子式为 C4H10O 的醇有四种,其中能发生催化氧化 生成醛的醇结构简式为__________________________;能发 生催化氧化生成酮的醇结构简式为______________;不能发 生催化氧化的醇结构简式为__________________。
1.2 个概念: 醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.7 个化学方程式: (1)2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑。 (2)CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4CH2===CH2↑+H2O。 (3)C2H5OH+HBr―△―→C2H5Br+H2O。
【例1】 (2014·四川高考改编)A是一种有机合成中间
体,其结构简式为: 成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。
A的合
R、R′代表烃基。 D的结构简式为________, 请写出反应⑧的方程式_______________________。
【解析】 由B的分子式可知B为乙醇,结构简式为 CH3CH2OH,反应①为醇与HBr的取代反应;E与 C2H5MgBr反应,则E为酯,D为酸,D为C经过两步氧化反 应制得,则C为乙二醇,其结构简式为HOCH2CH2OH,故 D为乙二酸,其结构简式为HOOCCOOH,E为1分子乙二酸 与2分子甲醇发生酯化反应所得产物,故E的结构简式为 H3COOCCOOCH3,
[递进训练]
1.易误诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)含—OH 的有机物均为醇类。( ) (2)苯酚与碱反应,但不与 Na2CO3 溶液反应。( ) (3)苯酚在水中能电离出 H+,苯酚属于酸。( ) 【答案】 (1)× (2)× (3)×
2.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中, 属于醇类的是________,属于酚类的是________。
③与碱的反应 苯酚的浑浊液中加入―Na―O→H溶液液体变澄清再通――入→CO2
溶液又变浑浊 该过程中发生反应的化学方程式分别为:
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为:
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验 苯酚的存在。
考点一 醇类催化氧化和消去反应规律 1.醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的 氢原子个数有关。
2.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,并 且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应, 生成不饱和键。表示为:
【特别提醒】 1醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应 的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 2一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原 子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
类比原题中的“已知”可知反应⑥生成的 G 的结构简式

,G 经水解反应⑦生成
的 H 的结构简式为 去反应⑧后生成 A。
,H 经消
【答案】 (1)HOOC—COOH
【误区警示】 乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,容易被忽视。
[考向跟踪] 考向 1 由结构简式推断醇的性质 1.(2015·安庆模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为 香料,其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错.误.的是( ) A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯 烃 C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧 气(标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最 多消耗240 g溴
【解析】 A.橙花醇分子中含有CH2、CH3等,可发
2CH3CHO+2H2O
浓硫 酸,170
℃ 浓硫 酸,140 ℃
CH3CO OH (浓 硫酸、
△)
②④ ①② ①
消去
取代
取代 (酯 化)
CH3CH2OH浓―17硫―0 ℃→酸 CH2===CH2↑+H2O 2CH3CH2OH浓―14硫―0 ℃→酸 C2H5—O—C2H5+H2O
CH3CH2OH+ 浓硫酸
CH3COOH △
CH3COOC2H5+H2O
4.几种常见的醇
知识点二 苯酚 1.组成与结构
分子式为 C6H6O,结构简式为 结构特点:苯环与羟基直接相连。
或 C6H5OH,
2.物理性质
3.化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性 电离方程式为 C6H5OH C6H5O-+H+,苯酚俗称石炭 酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应 与 Na 反应的化学方程式为:
第三节 醇和酚
[考纲展示] 1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特 点、性质及与其他物质的联系。2.了解官能团的概念,并能 列举醇类、酚类物质的同分异构体。3.能够举例说明有机分 子中基团之间存在的相互影响。
[主干梳理]
知识点一 醇 1.醇及其分类 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和 一元醇的分子通式为CnH2n+1OH或R—OH。
2.醇类物理性质的变化规律
3.醇类的化学性质(以乙醇为例)
条件
断键 位置
Na

ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr,△ ②
O2(Cu), △
①③
反应 类型
化学方程式
取代 氧化
2CH3CH2OH+ 2Na―→2CH3CH2ONa
+H2↑ CH3CH2OH+ HBr―△―→ CH3CH2Br
+H2O
2CH3CH2OH+O2―C△―u→
生取代反应,含有
键,能发生加成反应。B.据消
去反应机理,橙花醇中能发生消去反应的α碳原子不止一
个,能生成的四烯烃有两种,故B正确。C.据分子式
C15H26O,可知1 mol该有机物完全燃烧消耗氧气为21 mol,
标准状况下的体积为470.4 L。D.1 mol橙花醇分子中含有3
mol
,故能与3 mol Br2发生加成反应,其质量为3
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