1、烃的衍生物:烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
2、官能团:官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等。
C=C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。
有机物的性质是由其官能团决定的,一种物质具有几种官能团,它就具有这几类物质的性质。
因此,掌握烃及衍生物中各类物质的性质,是解答多官能团物质性质的关键。
(一)乙醇1、乙醇的分子结构乙醇的分子式为C2H6O,结构式为:,结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,它的官能团是-OH(羟基),-OH决定乙醇的特殊性质,乙醇分子是极性分子。
2、乙醇的物理性质乙醇是无色透明而有特殊香味的液体,密度比水小,沸点为78.5 ℃,易挥发,乙醇的官能团-OH是亲水基团,能和水以任意比混溶,本身是良好的有机溶剂,能溶解多种有机物和无机物,正是由于乙醇能和水以任意比混溶,水中溶解的碘或溴不能用乙醇加以萃取。
含乙醇99.5%(质量分数)以上的酒精叫做无水酒精。
制取无水酒精时,通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合,加热蒸馏才能制得。
3、乙醇的化学性质乙醇在发生化学反应时,其分子中有几处化学键可以发生断裂,表现出不同的化学性质。
(1)与K、Ca、Na、Mg、Al等活泼金属反应时,a键断裂,发生置换反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa +H2↑此反应比钠与水反应要缓和得多,说明乙醇羟基上的氢原子活泼性小于水分子中的氢原子,乙醇比水难电离,乙醇是非电解质,水是弱电解质。
(2)氧化反应①燃烧:乙醇燃烧时放出大量的热,常被用作酒精灯和内燃机的燃料。
燃烧消耗氧气的量与乙烯相同,燃烧生成二氧化碳和水的量与乙烷相同。
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O②催化氧化:乙醇的催化氧化,常用的催化剂是银或铜。
如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧,然后再趁热插入乙醇中,将发现铜丝先由紫红色变为黑色,插入乙醇中后,又变为紫红色,同时在乙醇中生成乙醛,可闻到乙醛的刺激性气味。
如果与羟基相连接碳原子上没有氢原子,则不能发生催化氧化。
如(CH3)3COH,就不能发生催化氧化反应,而CH3OH可以发生催化氧化反应。
③乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾氧化生成乙酸,使溶液褪色。
※(3)脱水反应①分子内脱水(消去反应):醇发生消去反应时,是羟基和与羟基相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合成水脱去,如果与羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
②分子间脱水(取代反应):该反应中,每两个乙醇分子脱去一个水分子,形成的化合物仍然是饱和的,因而该反应是取代反应而不是消去反应。
【归纳总结】乙醇的分子结构与化学性质的关系4、乙醇的制备(1)乙烯水化法:(2)发酵法:淀粉→葡萄糖→乙醇5、乙醇的主要用途乙醇有相当广泛的用途,是一种重要的有机化工原料,可用它制取乙酸、乙醚等。
乙醇还可用作燃料、制造饮料和香精。
它还是一种有机溶剂,用于溶解树脂、制造染料。
在医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂。
(二)乙酸1、乙酸的分子结构乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为CH3COOH,官能团为羧基(—COOH)。
从结构上看,乙酸是羧基(—COOH)和甲基相连接而成的。
由于乙酸分子中羰基和羟基的相互影响,使羟基上的氢更活泼,在水溶液中能部分电离出氢离子,乙酸是一种典型的有机弱酸;羟基的存在也使羰基的加成反应相当困难,很难与氢气等发生加成反应。
2、乙酸的物理性质乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体,乙酸在温度低于它的熔点(16.6℃)时会变成冰状晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸。
乙醇易溶于水和有机溶剂。
3、乙酸的化学性质(1)弱酸性:CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+,从而使乙酸具有酸的通性。
①乙酸能使紫色石蕊试液变红:CH3COOHCH3COO-+H+②乙酸可与活泼金属反应放出氢气:Zn+2CH3COOH=(CH3COO)2Zn +H2↑③与碱发生中和反应:Cu(OH)2+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu +2H2O④与碱性氧化物反应:CuO+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu + H2O⑤与某些盐反应:CaCO3+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca +CO2↑+ H2O此反应证明乙酸的酸性强于碳酸,常见几种物质的酸性强弱顺序为:乙酸 >碳酸>苯酚>HCO3-(2)酯化反应:醇和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
①酯化反应属于取代反应,酯化反应的反应机理是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯。
研究有机反应的过程通常采用同位素示踪原子法。
②饱和Na2CO3溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味,这种有香味的液体叫乙酸乙酯。
酯化反应的产物是酯,一般由有机酸与醇脱水而成。
③试剂的加入次序:先加乙醇,后加乙酸,再加浓H2SO4。
④长导管起冷凝回流的作用,导管口不能插入饱和Na2CO3溶液的液面下,防止倒吸。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用:吸收挥发出的乙酸;溶解挥发出的乙醇;降低乙酸乙酯的溶解性。
⑥浓H2SO4的作用:催化剂和吸水剂。
4、乙酸的用途乙酸是一种重要的有机化工原料,用途极为广泛,可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。
(三)酯1、结构式:(其中两个烃基R和R,可不一样,左边的烃基还可以是H)2、物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂。
3、酯的水解:【比较归纳】酯化反应与水解反应的比较:酯化水解反应关系酯化水解RCOOH+ROHRCOOR+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其它作用吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应【归纳总结】有机方程式书写(1)有机物用结构简式表示(原因:分子式相同的有机物不一定是同种物质)。
(2)标明反应必须的条件(原因:有机反应只有在一定条件下才能发生;反应条件不同,反应产物和反应类型均有可能不同)。
(3)要配平,不漏写其他生成物(原因:遵循质量守恒定律)。
(4)反应物和生成物连接要用“→”(原因:有机反应副反应多)。
【典型例题】例1. (2006上海,9)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A. 不能发生消去反应B. 能发生取代反应C. 能溶于水,不溶于乙醇D. 符合通式CnH2nO3分析:由二甘醇的结构简式可以看出,分子中含有2个醇羟基,具有醇的性质,能发生取代反应和消去反应,又根据“相似相容”原理,它应该溶于水和乙醇,很明显组成不符合CnH2nO3,则答案选B。
答案:B例2. 下列关于乙酸的说法中正确的是()A. 乙酸是有刺激性气味的液体B. 乙酸分子中含有4个氢原子,它不是一元羧酸C. 乙酸在常温下能发生酯化反应D. 乙酸酸性较弱,不能使石蕊试液变红分析:乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体,尽管其分子中含有4个氢原子,但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离,因此乙酸是一元酸。
乙酸的酸性较弱,但比碳酸的酸性强,它可使石蕊试液变红,乙酸在浓H2SO4存在下加热,可与醇类发生酯化反应,在常温下乙酸不能发生酯化反应,故本题答案为A。
答案:A例3. 白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质,利用这些物质能完成的实验是()①检验自来水中是否含氯离子②鉴别食盐和小苏打③蛋壳能否溶于酸④白酒中是否含甲醇A. ①②B. ①④C. ②③D. ③④分析:检验自来水中是否含氯离子需要硝酸银溶液和稀硝酸。
鉴别食盐和小苏打可利用NaHCO3能与酸反应放出气体而食盐不能。
蛋壳的成分是碳酸盐,能溶于酸并放出气体。
甲醇可用氧化为甲醛来检验。
上述所给物质中,食醋是酸,可用来检验②③。
]答案:C例4. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是()A. 加成-消去-取代B. 消去―加成―取代C. 取代―消去―加成D. 取代―加成―消去分析:根据题意分析,卤代烃在一定条件下发生水解,就可以引入羟基,而在相邻的碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子,这就需要得到烯烃,卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃:答案:B例5. 下列说法正确的是()A. 能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应B. 醇和酸作用,生成酯和水的反应叫酯化反应C. 乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应D. 所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮分析:A不对,苯酚使溴水褪色是和溴发生取代反应生成沉淀;B选项如果是醇和无氧酸(如氢卤酸)反应就不是酯化反应;D并不是所有的醇都能被去氢氧化,伯醇被催化去氢氧化生成相应的醛,仲醇被催化去氢氧化生成相应的酮,而叔醇不能被氧化。
答案:C例6. 已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时,经历了下面三步反应,已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。
则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为A. B. abc C. D. 2abc分析:本题考查对转化率概念的理解与运用。
由转化率求产物的量,要注意到反应所需的酸也来源于醇,因此,在计算醇转化为酯的总转化率时要考虑醇的上述消耗。
设有xmol乙醇,则可产生xamol乙醛,进而产生xabmol乙酸,另取xabmol乙醇与xabmol乙酸转化为酯,同时xabmol乙酸中也有xabcmol转化为酯,从源头上说,这些酸也是醇一步步氧化得来的。
故当有(x+xab)mol乙醇转化为乙酸乙酯时,共有2xabc乙醇发生了转化,转化率应为=。
答案:C例7. 维生素C的结构简式为:有关它的叙述错误的是A. 是一个环状的酯类化合物B. 易起氧化及加成反应C. 可以溶解于水D. 在碱性溶液中能稳定地存在分析:从维生素C的结构简式可以看出,其分子中有环状结构,且有,应属于环状酯类化合物,在碱性溶液中能水解;其分子式内有C==C双键,易起加成反应和氧化反应;其分子中有多个—OH,可溶于水。
答案:D例8. 苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:(1)在苹果酸中含有的官能团是(写名称):____________,_______________。