醇的性质与应用
① 燃烧 (淡蓝色火焰)
点燃
CH3CH2OH + 3O2
2CO2 + 3H2O
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性 ③乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合
实验现象:溶液由橙黄色变为绿色
反应原理: CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸
是否酒后驾车的判断方法
④催化氧化 现象: Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊 气味(乙醛的气味) △ 2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色 △
乙醇的结构式 :
H H
④
②
①
H—C—C—O—H
H H
③
交流与讨论:
我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列 举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?
7. 乙醇的化学性质
(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)
P67 活动与探究 现象:试管中有无色气体生成,可以燃烧,烧 杯内壁出现水滴,澄清石灰水不变浑浊。
先沉后浮
仍为块状
没有声音
放出气泡
缓慢
2Na+2H2O=2 NaOH +H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
问题与思考:
1、钠和乙醇与钠和水反应比较,哪一个更剧烈? H—OH C2H5—OH 2、如何检验反应中生成的气体是氢气? 由于羟基所连的原子或原 3、钠和乙醇反应时,乙醇分子中哪个键发生了 子团不一样,从而导致羟 断裂? 基氢的活泼性不一样。 A、 C-H B、C-C C、C-O D、O-H D、O-H 4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为: 如: H-OH > C2H5-OH
思考:能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?
是不是所有的醇都能发生消去反应?
CH3 CH3OH CH3一C一OH
CH3 CH3一C一CH2一OH
CH3
CH3一CH一CH2一CH3
CH3
OH 醇发生消去反应的条件:①C≥2
②邻碳有氢
四、其它醇类
⑴甲醇 ⑵乙二醇
• 无色、粘稠、有甜味的液体, • 易溶于水, • 凝固点低,可做内燃机的抗冻剂
总结:醇可以和氢卤酸反应,反应中,醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 △ R一OH + HX → R一X + H2O
通常,卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。
思考:
1.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而 必须使用蒸馏水稀释? 98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性, 会发生副反应生成溴单质. 2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用? 对溴乙烷起到冷凝作用,试管II中的水还可以除 去溴乙烷中的乙醇和HBr. 3.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷?
沸点/℃
64.7 -88.6 78.5 -42.1 97.2
名称 乙醇 乙二醇
羟基数目 1 2
沸点/℃ 78.5 197.3
1-丙醇
1,2-丙二醇 丙三醇
1
2 3
97.2
188 259
丁烷
58
-0.5
结论: ①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点
远远高于烷烃。
②碳原子数相同的醇,羟基越多,沸点越高。
5. 乙醇的结构
乙醇的分子式为: C2H6O H H 羟基
乙醇分子的比例模型
结构式: H C C OH
H H
结构简式: CH3CH2OH 或 C2H5OH H H H 乙醇有一种同分异构体: H C O C H
讨论:-OH
有何区别? CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗?
与OH-
甲醚
H
5.乙醇的物理性质
单元教学建议:
1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点; 2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系; 3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中 的应用; 4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构; 5.乙醇的主要化学性质; 6.苯酚的化学性质及其检验; 7.酚醛树脂的合成; 8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害; 9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基 团之间存在相互影响。
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
银匠在焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的 氧化膜,他们通常把铜、银在火上烧热,马上 17 蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是何原理?
(2)氧化反应
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O 饱和醇:如A、B、C、F
二元醇:含两个羟基 多元醇:多个羟基
不饱和醇:如D、E
4. 醇的重要物理性质
表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 表2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
名称
甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇
相对分子质量
32 30 46 44 60
一、醇的性质和应用
教学目标:
1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类一般通性和典型醇的用途 重点:乙醇的化学性质 难点:乙醇的化学性质
1. 醇、酚的区别
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH CH2OH 醇 ③ ② CH3CHCH3 OH 醇 OH ④ 酚 ⑤ OH CH3
颜 色 : 无色透明 挥发性:易挥发 气 味 : 特殊香味 密 度: 比水小 状 态: 液态 溶解性:跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 约含乙醇96%以上(质量分数) 99.5%以上(质量分数) 75%(体积分数)
工业酒精 无水酒精 医用酒精
如何检验酒精是否含水? 用无水硫酸铜检验 .变蓝色.
CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO。
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu 2CH CHO + 2H O 3 2 △
醇被氧化的机理:
② ①
R1
③
①-③位断键
Cu △
R1
2 R2—C—O—H + O2 H
2 R2—C=O + 2H2 O
俗称:木醇
有毒
⑶丙三醇
• 俗称:甘油 • 无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强 • 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油——烈性炸药, 可做防冻剂、润滑剂
乙 二 醇 球 棍 模 型
物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质:与乙醇相似。
用途:抗冻剂、原料、发雾剂。
丙 三 醇 球 棍 模 型
=
催化氧化类型小结 :
(1).
2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O =
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛 R1 (2). 2 CH—OH + O2 R2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O =
仲醇(—OH在仲碳——中间碳上),去氢氧化为酮 R1 (3). R2 C OH R3
为什么(1)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸
点远远高于烷烃。 (2)醇的羟基数越多,沸点越高?
R R R
O
H 氢键 H O R H
O
H O R H
O
H O R
醇分子间形成氢键的示意图
分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸 点升高。 羟基数越多,醇分子间形成的氢键就相应的增多增 强,所以沸点越高。 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增 大,溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可 以跟水以任意比互溶,溶于水后,它们与水分子之间也 可以形成氢键。
②分子间脱水(取代反应)
CH3CH2O H+HO CH2CH3
具有羟基结构 的分子都可能 发生脱水反应
浓H2SO4
140℃
乙醚
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断键位置:反应过程中控制好实验温度十分重要。
1、放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸
如:
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
乙醇的化学消去反应
①分子内脱水 (消去反应)
H H H C C H
浓H2SO4 1700C
CH2=CH2 +H2O
H OH
断键位置:C—O、C—H
醇
酚
2. 醇的命名
主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。 【练习】 写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇 CH2 - OH CH - OH CH2OH
CH2 - OH
CH2 - OH
1,2-乙二醇
CH2 - OH 1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
3. 醇的分类
A. CH3CH2CH2OH D. CH2=CHCH2OH
B.CH3-CH-CH3
C. CH2 - OH
CH2 - OH F. CH2 - OH CH - OH