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914515-大学-有机化学-9 第九章 课堂练习与讨论

第九章 课堂练习与讨论
1、下列化合物的 SN1反应活性由大到小排列为 ( 答案 ) 1答:C > D > B > A
A. CH3Br
B CH3CH2CH2CH2Br
C.(CH3)3CBr D. CH3CH2CHBr CH3
2、下列化合物无论进行SN1还是SN2反应活性都最
大的是( 答案 )2答: B
1、写出上述两个反应的反应方程式; 2、第一个反应属于( )机理;
第二个反应属于( )机理; 3、画出这两个反应进程的位能变化曲线草图; 4、指出这两个反应的立体化学过程,并用反应方
程式表示反应机理。
4 CH3CH2ONa + CH3-C-Br CH3
5
CH3 Br2 / hv (
6 Cl
乙醚
Br + Mg
7 Cl
CH2CH3 Cl2 / hv (
(
NaCN
)
(
)
H2O NaHCO3
(
)
)
)
反应机理问题:
有旋光性的2,3-二甲基-3-溴戊烷经碱性水溶液 中水解主要生成几乎无旋光性的2,3-二甲基-3-戊醇; 而经乙醇钠与乙醇溶液处理则得到2,3-二甲基-2-戊 烯,两个反应的反应速率都仅与卤代烃的浓度呈正比。 请回答下列问题:
1
CH3 +
HCHO
+
HCl
ZnCl2
+
NaHCO3
2 Cl
CHClCH3 + H2O
(H2CH3
Br
NaOH C2H5OH
(
+
)
1.
CH3 CH2Cl +
CH3
2 Cl
CHCH3
CH2Cl
OH
CH3
CH3
3 H3C C=CHCH3 + CH2=C-CH2CH3
主要产物
CH3
A、 氯苯 B、R-I C、R-Br D、 R-Cl
3、在亲核取代反应中,下列情况属于SN1反应机理 的是( 答案 ) 3答: D A 一步完成的反应, B 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快, C 增加溶剂含醇量,反应速率加快 D 增加试剂的含水量,反应速率明显加快
4、下列哪一个概念与SN2反应的立体化学有关
( 答案 ) 4答: B
A 外消旋化
B 瓦尔登转化
C 马尔科夫尼科夫规则 D 扎依采夫规则
5、在亲核取代反应中,下列情况属于SN2反应历程 的是( 答案 )5答: B A 二步反应,第一步是决定速率的步骤, B 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快, C 有重排产物生成, D 增加试剂的含水量,反应速率明显加快
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