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党参属植物化学成分及药理活性研究进展_黄圆圆

OH OH
OGlc 5 OH OH OH 8 OGlc OH OH 11 OGlc(1 OH )-Glc OH GlcO HO R1O 7
1 R1=Glc, R2=OH, R3=CH3 2 R1=Glc(1→6)-Glc, R2=OH, R3=CH3 3 R1=H, R2=OH, R3=CH3 4 R1=Glc, R2=OH, R3=CH2OH 6 R1=Glc, R2=H, R3=CH3 13 R1=Glc(1→6)-Glc(1→6)-Glc, R2=OH, R3=CH3 21 R1=H, R2=O-Glc, R3=CH3 22 R1=Fru(2→6)-Glc, R2=OH, R3=CH3 23 R1=Glc(1→6)-Glc(1→6)-Glc(1→6)-Glc, R2=OH, R3=CH3
[16]
A ~ C ( 37 ~ 39 ) 、 codonopiloside A ( 40 ) 、 codotubulosine B(41)[22]。此外,codotubulosine A
[23] [24] 、 管花党参碱 A (codonopyrrolidium A, 43) 、 (42)
N-9-甲酰哈尔满(N-9-formyl harman,44)[25]、去甲 氧基哈尔满( norharman , 45 ) [25] 、 1- 甲酯基咔琳 (1-carbomethyl carboline,46)[25]、1,2,3,4-四氢-β咔啉-3- 羧酸(1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid,47)[26]、色氨酸(tryptophan,48)[27]、川芎哚 (perlolyrine,49)[25]、烟酸(nicotinic acid,50)[28]、 尿嘧啶(uracil,51)[27]、腺苷(adenosine,52)[19]、 6- 甲 氧 基 - 甲 酰 基 - 喹 啉 ( 6-methoxy-quinoline4-carbaldehyde,53)[29]、胆碱(choline,54)[12]、 氯化胆碱(choline chloride,55)[12]也分布在党参、 轮叶党参 C. lanceolatae (Sieb. et Zucc.) Trauv.、 脉花 党 参 C. nervosa (Chipp) Nannf. 、 大 萼 党 参 C. macrocalyx Diels 等党参属植物中。 生物碱及含氮类化 合物结构见图 2。 1.4 苯丙素类 有学者从川党参和轮叶党参中分离得到党参苷 I~IV(tangshenoside I~IV,56~59)[30-35],从川 党参中发现党参苷 V(tangshenoside V,60)[32]和 VI(61)[12],党参苷 A(codonoside A,62)和 B (63)[24]。从轮叶党参中分离到党参苷 B[36]、党参 苷 VIII(tangshenoside VIII,64)[31]。从心叶党参[15,37] 中发现 cordifoliketone A (65) 、 cordifoliketone B (66) 、
收稿日期:2017-09-09 基金项目:国家杰出青年科学基金项目(81325023) 作者简介:黄圆圆(1993—) ,女,在读硕士研究生,研究方向为中药质量控制。E-mail: huang_yuanyuan10@ *通信作者 康利平,副研究员。E-mail: kang_liping21@
要:党参 Codonopsis Radix 是我国常用的一种传统补益类中药,其主要含有糖类、生物碱类、聚炔类、苷类及萜类等成
分,具有调节血糖、促进造血机能、抗缺氧、抗应激、抗疲劳、增强机体免疫力、延缓衰老、调节胃收缩、保护胃肠道黏膜 及抗溃疡等多种药理作用。 对党参属植物化学成分和药理作用方面的研究进展进行综述, 为进一步开发和利用党参属植物资 源提供依据。 关键词:党参;党参属;聚炔类;生物碱类;三萜皂苷;增强免疫力;调节血糖 中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2018)01 - 0239 - 12 DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2018.01.033
Research progress on chemical constituents and their pharmacological activities of plant from Codonopsis
HUANG Yuan-yuan1, 2, ZHANG Yuan1, KANG Li-ping1, YU Yi3, GUO Lan-ping1
O OH 9 OGlc 10 O OH
HO O OR2 OH
14 R1=H, R2=Glc 15 R1=H, R2=Glc(1→2)-Glc 16 R1=Glc, R2=Glc
OH OH 12 OH
OGlc(1 19 OH
)-Glc
HO 17 R1 OH OR2 OH 27 O OGlc OH OR1 18
R2 OH
24 R1=H, R2=Glc(1→2)-Glc 25 R1=OH, R2=Glc 26 R1=Glc, R2=OH
28 R1=Glc, R2=OH 29 R1=Fru(1→6)-Glc, R2=H
O
HO

30
RO
20 R=Glc(1→2)-Glc 31 R=H
图1
党参属植物中炔类和聚炔类化合物结构
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中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 49 卷 第 1 期 2018 年 1 月
1 化学成分 近几十年来,国内外学者对党参属植物中的化 学成分进行了研究,发现党参属植物中所含的化学 成分复杂,种类繁多,包括糖类、三萜类、甾体类、 生物碱类、 木脂素类及黄酮类等多种化合物。 目前, 从党参属植物中分离得到的化合物有 193 个。 1.1 糖类 糖类成分广泛存在于植物中,党参中也含有丰 富的糖类成分,包括单糖、低聚糖、多糖等,其中 党参多糖是其主要成分之一[3]。党参多糖主要由五 碳糖、六碳糖及其衍生物组成,五碳糖主要是阿拉 伯糖,六碳糖主要是葡萄糖、半乳糖、果糖,单糖 衍生物主要是甘露醇。 叶冠等 用 DE-52 纤维素和 Sephadex G-200 凝 胶柱色谱从党参中分离纯化得到中性多糖 CPP-1, 其为呋喃果糖以 β-(2→1) 连接而成的果聚糖。 党参 中的水溶性多糖 CPP 结构中所含单糖为半乳糖、 鼠
Fig. 1 Structures of alkynes and polyynes in plants from Codonopsis
中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 49 卷 第 1 期 2018 年 1 月
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分 离 出 (+)-(2R,7S)-1,7- 二 羟 基 -2,7- 环 十 四 碳 4,8,12- 三 烯 -10- 炔 -6- 酮 [(+)-(2R,7S)-1,7-dihyrdroxy2,7-cyclotetradeca-4,8,12-trien-10-yn-6-one, 7]、 (+)-(6R, 7R,12E)- 十 四 碳 -12- 烯 -10- 炔 -1,6,7- 三 醇 [(+)-(6R, 7R,12E)-tetradeca-12-en-10-yne-1,6,7-triol , 8] 、 (2E, 6E)- 八 碳 -2,6- 二 烯 -4- 炔 酸 [(E)-oct-6-en-4-ynoic acid , 10]
党参 Radix Codonopsis 是我国常用的一种传统 补益中药,别名防风党参、中灵草、黄参、防党参 等,是多年生草本植物。 《中国药典》2015 年版中 规 定 其 正 品 来 源 是 桔 梗 科 植 物 党 参 Codonopsis pilosula (Franch.) Nannf. 、 素 花 党 参 C. pilosula Nannf. var. modesta (Nannf.) L. T. Shen 或川党参 C. tangshen Oliv. 的干燥根。党参味甘,性平,归脾、 肺经,具有补中益气、健脾益肺、养血生津的功效, 临床上常用于脾肺气虚、食少倦怠、咳嗽虚喘、气
R3 OR1 HO R2 HO
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李糖、阿拉伯糖[5]。党参多糖 CPPS1 的单糖组成为阿 拉伯糖、核糖、甘露糖、果糖、半乳糖、葡萄糖[6]。 党参多糖 CPPS(3)中半乳糖、阿拉伯糖和鼠李糖 的物质的量比为 1.13∶1.12∶1[7]。从板桥党参 C. tangshen Oliv. 中分离纯化得到 2 种水溶性板桥党 参多糖 COP-I 和 COP-II,其中 COP-I 是由甘露醇、 果糖、葡萄糖按 1∶0.05∶1.56 组成的中性杂多糖, COP-II 是由甘露醇、果糖、葡萄糖、半乳糖按 1∶ 0.11∶1.07∶0.37 组成的酸性杂多糖[8]。 1.2 炔类及聚炔类 炔类及聚炔类成分广泛分布在桔梗科植物中。 党参属植物中所含的炔类及聚炔类化合物结构见图 1 。 党 参 炔 苷 ( lobetyolin , 1 ) 和 党 参 炔 苷 宁 (lobetyolinin,2)[9-14]在党参属植物中分布广泛;从 心叶党参 C. cordifolioidea P. C. Tsoong 中分离得到 党 参 炔 醇 ( lobetyol , 3 ) 、 心 叶 党 参炔 苷 A ~ C (cordifolioidyne A~C,4~6)[15];从党参水提液中
血不足、面色萎黄、心悸气短、津伤口渴、内热消 党参属 Codonopsis Wall. 植物有 40 余种, 渴等症[1]。 我国有 39 种,多数根部均可入药[2]。我国是全世界 党参的分布中心和主要产区, 党参在我国分布广泛, 主要生长于山地、林缘、灌丛中, 《中国药典》规定 品种在山西、甘肃、东北、四川、湖北等地多有栽 培[2]。本文对党参属植物化学成分和药理作用方面 的研究进展进行综述,为进一步开发和利用党参属 植物资源提供依据。
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