烃的衍生物醇酚（第1课时）【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。
【预习作业】1．现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2——【基础知识梳理】一、认识醇和酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：C n H2n＋2O饱和二元醇的分子通式：C n H2n＋2O2（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇伯醇：－CH2－OH 有两个α－H仲醇：－CH－OH 有一个α－H叔醇：－C－OH 没有α－H2．醇的命名（系统命名法）命名原则：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。
且随着碳原子数的增多而升高。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构分子式：C2H6O结构式：结构简式：CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A．与金属钠反应化学方程式：2CH3CH2OH ＋ 2Na → 2CH3CH2ONa ＋ H2↑化学键断裂位置：①对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象结论：①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。
②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性B．乙醇的分子间脱水CH3CH2OCH2CH3＋ H2O化学方程式：2 CH3CH2OH 浓硫酸140℃化学键断裂位置：②和①〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为C．与HX反应化学方程式：CH3CH2OH ＋ HX → CH3CH2X ＋ H2O断键位置：②实验（教材P68页）现象：右边试管底部有油状液体出现。
实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷D．酯化反应CH3CH2OOCCH3＋ H2O 化学方程式：CH3CH2OH ＋ CH3COOH 浓硫酸△断键位置：①（2）消去反应CH2＝CH2↑＋ H2O化学方程式：CH3CH2OH 浓硫酸170℃断键位置：②④实验装置：温度计必须伸入反应液中乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H 原子才能发生该反应 例：1下列醇不能发生消去反应的是：（ ）A 乙醇B 1－丙醇C 2，2－二甲基－1－丙醇D 1－丁醇2CH 3CH 23OH发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些【典型例析】【例1】乙醇能发生下列所示变化：CH 3CH 22H 4Br 2试写出A 、B 、C 的结构简式。
解析：根据所学知识得：CH 3CH 2OH 在浓H 2SO 4作用下加热到170℃，发生消去反应生成CH 2=CH 2，CH 2=CH 2与溴水发生加成反应得到CH 2BrCH 2Br ，CH 2BrCH 2Br 与NaOH 水溶液反应，两个溴原子被两个—OH 取代，结构简式应为CH 2—CH 2，由B 到C 的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又因为C 物质是环状结构，可推知C 是由两分子B 脱去两浓浓C H O NaOH 水分子水形成的化合物，结构简式为CH 2OCH 2OH 2CH 2C答案：A ：CH 2=CH 2 B ：CH 2—CH 2 C ：CH 2OCH 2OH 2CH 2C【例2】实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：NaBr ＋H 2SO 4NaHSO 4＋HBr ； C 2H 5OH ＋HBr −→−∆C 2H 5Br ＋H 2O试回答下列各问：(1)第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取______和______的措施，以提高溴乙烷的产率．(2)浓H 2SO 4在实验中的作用是________________，其用量(物质的量)应________于NaBr 的用量(填大于、等于或小于)．(3)实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是________和________．解析：(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应： C 2H 5OH ＋HBrC 2H 5Br ＋H 2O在一定条件下会达到平衡状态．要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动．(2)浓硫酸在第一个反应中是反应物，用难挥发的硫酸与NaBr反应制取氢溴酸．在第二个反应中浓H2SO4作为吸水剂，以减少反应体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓H2SO4物质的量应大于NaBr 物质的量．(3)浓H2SO4还具有脱水性，乙醇在浓H2SO4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能发生分子间脱水生成乙醚．答案：(1)增大某种反应物的量，如加过量NaBr以增加HBr的量减小某种生成物的量，以使平衡正向移动，如加过量浓H2SO4吸水(2)在第一个反应中是反应物，在第二个反应中是吸水剂大于【反馈训练】１．在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是A．蒸馏水B．无水酒精C．苯D．75%的酒精２．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是A．硝酸B．稀盐酸C．Ca(OH)2溶液D．乙醇３．在常压和100℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体V L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是A．2V L B． L C．3V L D．无法计算４．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H8O25．A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为 g·L－1；B或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。
（1）A、B、C、D的结构简式分别是、、、。
（2）写出下列反应的化学方程式B→C 。
D→C 。
D→B 。
[参考答案]（1）CH≡CH、CH2＝CH2、CH3CH2Br、CH3CH2OH（2）CH2＝CH2+Br2 → CH3CH2Br6．现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。
请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。
（可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）请填写下列空白：（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式：。
（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号）。
（3）所选用的装置的连接顺序应是（填各接口的字母，连接胶管省略）。
（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。
普通乙醚中常含有少量水和乙醇。
要检验乙醚中含有少量水。
应选用何种试剂有什么现象（试剂在题中所给试剂中选择）。
[参考答案]烃的衍生物醇酚（第2课时）【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。
【基础知识梳理】（3）氧化反应A ．燃烧CH 3CH 2OH ＋ 3O 2 2CO 2 ＋ 3H 2OC x H y O z ＋ (x+y/4 + z/2)O 2 xCO 2 ＋ y/2H 2O 例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B ．催化氧化化学方程式：2CH 3CH 2OH ＋ O 2 2CH 3CHO ＋ 2H 2O 断键位置：①③说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－H 脱去例1：下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式OH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3(CH 2)5CH 2OHCH 3CH 3CCH 3OHA BC结论：伯醇催化氧化变成醛仲醇催化氧化变成酮叔醇不能催化氧化C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：CH3OH物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式（2）乙二醇物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。
化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式＋ 2Na → ＋ H 2↑（3）丙三醇（甘油）丙三醇俗称甘油，，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
结构简式：化学性质： A ．与金属钠反应：2 ＋ 6Na 2 ＋ 3H 2CH 2CH 2OHOHCH 2CH 2ONa ONaCH 2CH OH OH CH 2OHCH 2CH OHOH CH 2OHCH 2CH ONa ONaCH 2ONaB ．与硝酸反应制备硝化甘油＋ 3HNO 3 ＋ 3H 2O【典型例析】〖例1〗乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反应时，断开的键是 ；与HX 反应时，断开的键是 ；分子内脱水生成乙烯时，断开的键是 ；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是 ；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是 ；酯化反应时，断开的键是 。
[参考答案]④；③；①③；③④；④⑤；④〖例2〗A 、B 、C 三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A 、B 、C 三种醇分子中的羟基数之比是A ．3 ：2 ：1B ．2 ：6 ：3C ．3 ：6 ：2D ．2 ：1 ：3CH 2CH OHOH CH 2OHCH 2CH ONO 2ONO 2CH 2ONO 2[参考答案]D〖例3〗催化氧化产物是的醇是（）[参考答案]A〖例4〗在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是（）A．2，2－二甲基－1－丙醇B．2－戊醇C．3－甲基－2－丁醇D．2－甲基－2－丁醇[参考答案]A〖例5〗今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（）A．3种B．4种C．7种D．8种[参考答案]C，思路分析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。