（3）C物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。
试题分析：（1）根据题意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3)2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B：2，3-二甲基-2-丁烯： ；反应的方程式是 。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C：丙酮 .（2）由于D是单取代芳香烃，其相对分子质量为106；则D是乙苯 ，D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：对硝基乙苯 。反应的方程式为： ；E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F：对氨气乙苯 ；F 与C 在一定条件下发生反应得到G： ；（4）F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 。（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知：苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯 ;H在Fe和稀HCl作用下被还原为I：苯胺 ；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J： ；J与氢气发生加成反应，被还原为N-异丙基苯胺： 。
1．（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。
2．〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为。
（7）写出E→F的化学方程式：。
（8）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。
5．[化学-有机化学基础]（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。
3．[化学选修——5：有机化学基础]（15分）
立方烷（ ）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为；
由F生成一硝化产物的化学方程式为，
该产物的名称是。
回答下列问题：
C的结构简式为，E的结构简式为。
③的反应类型为，⑤的反应类型为
化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂为。
在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。
I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。
（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式： 。
考点：本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等
2．（1） ,消去反应；
（2）乙苯 ；
（3） ；
（4）19； ； ； 。
（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；
【解析】
14．(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。
（2）③的反应类型是。
（3）心得安的分子式为。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为，
反应2的化学方程式为，
反应3的反应类型是。(其他合理答案也给分)
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
13．（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为： 。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。
（4）根据题意和F的分子式可知F的结构简式为 ；根据N和 H的反应类型推知H为 ，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。故F→G的化学方程式为： ；试剂b是氢氧化钠醇溶液。
（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为： CH3-C C-CH2OH
8．（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
45．比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。
46．写出反应试剂和反应条件。反应①；③
47．设计反应②的目的是。
48．B的结构简式为；C的名称是。
49．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
6．(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
（2） 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH。
50．普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。
9．（12分）[化学---有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第 步的化学反应类型是③。
（2）第①步反应的化学方程式是。
（3）第⑤步反应的化学方程式是。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。
11．(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。
合成路线流程图示例：
10．（15分）有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。
A、可以发生水解反应
B、可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色
D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
参考答案
1．
（1）CH C—CH3
（2）HCHO
（3）碳碳双键、醛基
（4） ;NaOH醇溶液